MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Senyawa atau gugus dapat dinyatakan mengalami oksidasi jika ada elektron yang dilepaskan. Reaksi oksidasi itu merupakan reaksi suatu senyawa dengan oksigen, dimana oksigen yan digunakan tidak hanya oksigen bebas tetapi menggunakan oksigen dari sumber lain. Jadi pada blog kali ini akan di bahas beberapa mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik.

REAKSI OKSIDASI PADA ALKOHOL

Reaksi oksidasi alkohol primer

Pada reaksi ini akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.

senyawa dengan 2 gugus OH yang terikat pada suatu gugus atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan 1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:

                                                                                                       

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

                                                           

 Reaksi oksidasi alkohol sekunder                   

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh,, jika alkohol sekunder, 2-propanol, dipanaskan atau dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon.

                                                                                         

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

 Reaksi oksidasi pada alkohol tersier

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi. Alkohol tersier tak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dioksidasi dalam asam alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi.

Jika dilihat dengan alkohol primer dan sekunder, agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

                                                        

REAKSI ALDEHID DAN KETON

Reaksi oksidasi terhadap aldehid digunakan reagen oksidator yang bervariasi yang akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang umum digunakan adalah kalium kromat.

                                                                                                                                              

Senyawa pada golongan keton sukar untuk dioksidasi menggunakan oksidator apapun termasuk kalium dikromat. Perbedaan kedua golongan ini secara sederhana dapat diketahui mealui satu uji.

Oksidator ringan merupakan langkah pengujian untuk menentukan suatu zat, apakah aldehid atau keton. Jika dapat dioksidasi maka itu aldehid dan jika tidak maka itu adalah keton. Pereaksi sederhananya yaitu dengan pereaksi tollens melalui reaksi cermin perak.

   Permasalahan

1. Mengapa aldehid dapat teroksidasi sedangkan keton tidak dapat?

2. Pada alkohol tersier dalam larutan asam akan mengalami dehidrasi dan alkenanya terioksidasi. Mengapa dan bagaimana prosesnya?

3. Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat karena oksidasi aldehid lebih mudah dari oksidasi alkohol. Mengapa demikian?