PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau yang dikenal juga asam alkanoat merupakan segolongan asam organik yang memiliki gugus fungsional karboksilat (COOH), secara mudah gugus karboksilat adalah gabungan dari gugus karbonil dan hidroksi. Pada asam karboksilat, lemahnya asam jika rantai alkilnya semakin panjang. Rumus umumnya adalah 

 

Adapun sifat-sifat fisika dan kimia asam karboksilat yaitu 

 Sifat Fisika

 a. Asam karboksilat mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

b. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar dari alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

c. Kelarutan asam karboksilat didalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

d. Asam karboksilat dengan 1 sampai 4 atom karbon dapat larut sempurna didalam air.

Sifat Kimia
a. Asam alkanoat adalah asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki, maka semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat.

b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk garam, contoh:
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
Karena garam itu terbentuk dari suatu asam lemah, maka larutannya didalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis. Secara sistematis digambarkan sebagai berikut: 
RCOO-+ H2O ↔ RCOOH + OH-

c. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan alkohol, dengan pengaruh asam sulfat pekat sebagai pengikat air, maka atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan gugus alkil sehingga terbentuk suatu ester. Reaksi ini disebut juga dengan reaksi esterifikasi. Ester yang merupakan suatu non- elektrolit.

d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor, terjadilah subtitusi atom-atom hidrogen dari atom C alfa. Subtitusi itu disebut alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh sinar matahari atau fosfor atau belerang. Contoh: 
CH3 – CH2 – COOH + Cl2 -------->  CH3 – CHCl – COOH + HCl
                                                             Asam 2- monoclhoropropanoat

Pembuatan asam karboksilat
1. Oksidasi alkohol primer
Pada oksidasi ini, mula mula dioksidasi terlebih dahulu menjadi aldehida sebelum menjadi asam karboksilat. Oksidasi alkohol primer dengan pengoksidasi katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.

2. Karbonasi pereaksi Grignard 
Suatu reaksi grignard antara suatu reagensia grignard (primer, sekunder, tersier, vinilik atau aril) dan karbondioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode yang dipilih untuk membuat suatu asam karboksilat. Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, yang kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

 

3. Oksidasi alkil benzena

Merupakan jalan yang baik untuk memperoleh asam-asam benzoat tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta, tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. Substitusi
elektrofilik suatu alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi, menghasilkan asam benzoate tersubstitusi-o dan p. Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

 

4. Oksidasi aldehida

Suatu aldehida sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagen yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatua aldehida. Garam pemanganat atau dikromat merupakan zat pengoksidasi yang terpopuler, tetapi bukanlah satu-satunya reagensia yang dapat digunakan.

 Permasalahan

1. Selain KMnO4, zat pengoksidasi apa saja dan syaratnya apa yang dapat digunakan untuk oksidasi alkohol primer?

2. Pada sifat kimia point ke 4, jika hasilnya di substitusi lagi apa yang akan dihasilkan dan jika Asam 2- monoclhoropropanoat di reaksikan dengan NH3 apa yang terjadi?

3. Pada asam karboksilat, lemahnya asam tersebut jika rantai alkilnya semakin panjang. Jadi jika rantai alkilnya bercabang bagaimana sifat keasamannya? Apakah semakin lemah atau sebaliknya?