MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Pada kali ini saya akan membahas mekanisme reaksi pada senyawa oerganik yaitu reduksi. Reduksi adalah reaksi yang terjadi penurunan bilangan oksidasi melalui penangkapan elektron atau pelepasan oksigen pada suatu molekul, atom, maupun ion.Berikut adalah beberapa reaksi reduksi pada senyawa organik.

Reduksi Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton dapat direduksi dengan dua pereaksi yaitu natrium borohidrida (NaBH4) dan lithium aluminium hidrida (LiAlH4). NaBH4 dan LiAlH4 bereaksi dengan gugus karbonil dengan mentransfer satu anion hidrida ke atom karbon pada gugus karbonil yang mana ini adalah serangan nukleofilik oleh anion hidrida ke atom karbon elektrofilik. Walaupun kedua pereaksi ini dapat digunakan mereduksi pada aldehid dan keton teteapi kedua pereaksi ini mempunyai perbedaan yang penting diantara keduanya. Aldehida direduksi menjadi alkohol primer dan keton direduksi menjadi alkohol sekunder. Air dan alkohol dapat digunakan sebagai pelarut untuk reaksi reduksi dengan NaBH4. Mekanismenya:

Produk awal berupa anion alkoksida. Pada tahap kedua disini adisi larutan asam dapat mengubah anion alkoksida menjadi alkohol. Jika larutan asam ditambahkan selama tahap pertama, larutan akan bereaksi dengan NaBH4 (atau LAH) sebelum gugus karbonil itu sempat mengalami reduksi.

Reduksi Asam Karboksilat
Pada asam karboksilat tidak direduksi oleh hidrogenasi katalik. Gugusan tak jenuh yang lainnya dalam molekul dapat direduksi dari gugusan karboksil.

Asam karboksilat direduksi dengan reduktor sangat reaktif dengan lithium aluminium hidrida menjadi alkohol primer.

Reduksi Ester
Pada ester dapat direduksi dengan hidrogenasi katalitik menggunakan gas hydrogen,katalisator, panas dan tekanan atau reaksi dengan lithium aluminium hidrida yang diikuti hidrolisa. Ester yang dapat direduksi melalui reaksi halogenasi katalitik yang sering disebut hidrogenolisis. Reduksi ester akan menghasilkan alkohol primer. Secara umum reaksinya yaitu:

 

 Mekanisme reaksinya :
Tahap 1 : pembentukan aldehida

Tahap 2 : pembentukan alkohol primer

Reduksi Amida
Pada amida mengalami reduksi dengan litium aluminium hidrida menghasilkan amina. Jenis amina yang terbentuk (primer, sekunder atau tersier) tergantung pada nitrogen substituent dalam amida. Dalam semua reduksi ini, gugus karbonil direduksi menjadi – CH2–

 Reaksi umum yang terjadi :

Permasalahan
1. Air dan alkohol dapat digunakan sebagai pelarut untuk reaksi reduksi dengan NaBH4. Mengapa demikian?
2.  Perhatikan kedua persamaan reaksi ini



Dari kedua reaksi ini dapat dilihat pada reduksi asam karboksilat dan reduksi ester sama sama menggunakan pereaksi LiAlH4. Mengapa pereaksi itu digunakan dan kenapa tidak NaBH4 yang digunakan?

3. Hal penting apa yang dapat menyebabkan perbedaan kedua pereaksi yaitu LiAlH4 dengan NaBh4 dalam reaksi reduksi aldehid dan keton?