Pada kedua senyawa ini mempunyai gugus
karbonil, dimana pada keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada
karbon karbonil., sedangkan pada aldehid mempunyai sekurang-kurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada karbonilnya.
Reaksi-reaksi adisi aldehid dan keton
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap dengan
karbon-karbon yang menyendiri bersifat non polar dimana untum dapat bereaksi
diperlukan elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan phi. Sedangkan pada ikatan karbon-oksigen bersifat polar. Tetapi terdapat konesuensi yang disebabkan kepolaran gugus karbonil. Senyawa karbonil
bisa diserang oleh nukleofil atau elektrofil.
Banyak reaksi adisi pada kedua senyawa ini,
terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, yang dikatalisasi asam
karena protnasi menambah muatan positif pada karbon karbonil, sehingga karbon
ini lebih mudah diserang oleh nukleofil yang lebih rendah.
Reaktivitas relatif aldehid dan keton dalam
reaksi adisi ini sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya
muatan positif pada karbon karbonil.
Reaksi adisi nukleofilik pada aldehid dan
keton
Reaksi adisi nukleofilik
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi pada
reaksi adisi nukleofilik yaitu : faktor elektronik akibat pengaruh induksi positif dari gugus alkil
menyebabkan karbon karbonil kurang elektro positif, faktor elektronik
akibat adanya resonansi dan faktor sterik.
- reaksi adisi nukleofilik dengan
H2O : Hidrasi
- Reaksi adisi nukleofilik dengan HCN (or KCN / H+)
mekanismenya:
- Reaksi adisi nukleofilik perekasi Grignard
Pereaksi Grignard adalah nukleofil karena ikatan karbon-magnesium sangat terpolarkan dengan kerapatan elektron yang tinggi pada karbon.
- ·Reaksi adisi nukleofilik hidrida : Reduksi
Pereaksi pereduksi (misalnya LiAlH4 atau NaBH4) berfungsi sebagai ekivalen ion hidrida (H–).
Permasalahan:
1. Mengapa banyaknya muatan positif pada karbonil dapat terjadinya reaktivitas pada aldehid dan keton?
2. Mengapa faktor sterik dapat mempengaruhi reaksi adisi nukleofilik pada aldehid dan keton?
3. Apa saja konsekuensi pada kepolaran gugus karbonil dan akibatnya yang terjadi?
Baiklah, saya Vika Seputri NIM A1C118086 akan mencoba menjawab permasalahan no.2 yaitu Mengapa faktor sterik dapat mempengaruhi reaksi adisi nukleofilik pada aldehid dan keton? karena menurut saya, suatu senyawa dapat dikatakan reaktif atau tidaknya dengan mengetahui faktor steriknya dan pada reaksi adisi nukleofil karbon karbonil mengalami perubahan hibridisasi dari sp2 menjadi sp3.
BalasHapusTerimakasih:)
Saya mashita A1C118083 akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
BalasHapusKarena reaktivitas aldehid dan keton dalam reaksi adisi ini sebagian nya dapat disebabkan karena muatan positif yang besar pada karbon karbonil. Semakin besar muatan positif akan semakin reaktif. Ketika muatan itu positif parsial ini tersebar keseluruholekul, senyawa karbonil lebih stabil.
Baiklah saudara joni.. Saya Siti Ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan Anda nomor 3. Gugus karbonil ini merupakan gugus polar. Akibatnya ia banyak mengalami reaksi, seperti adisi nukleofilik, substitusi, oksidasi dan reduksi. Pada aldehida dan keton mengandung ikatan gugus karbonil polar. Atom oksigen membawa muatan negatif parsial dan atom karbon membawa muatan positif parsial. Muatan parsial ini menghasilkan interaksi polar antar molekul. Interaksi polar inilah yang mengakibatkan keton dan aldehida bertitik didih lebih tinggi daripada alkana nonpolar dengan bobot molekul yang setara. Itulah akibat dari kepolaran gugus karbonil pada aldehida dan keton.
BalasHapus