REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1
Mekanisme reaksi SN1
Pada
kali ini saya akan membahas tentang reaksi SN1. Berbeda dengan SN2,
reaksi SN1 suatu proses substitusi dimana prosesnya meliputi dua tahap
(tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Pada tahap pertama, ikatan
yang ada pada substrat yaitu antara halogen dan karbon putus sehingga
membentuk gugus pergi dan karbokation yang dimana prosesnya berlangsung
lambat. Sedangkan pada tahap kedua dimana karbokation bergabung dengan
nukleofilik yang menghasilkan produk dan berlangsung secara cepat.
mekanisme SN1 pada tahap 1
mekanisme SN1 pada tahap 2
Angka
satu pada mekanisme SN1 menunjukkan bahwa mekanisme ini unimolekuler.
Sebab pada tahap penentu lajunya reaksi hanya melibatkan substrat dan
tidak melibatkan nukleofil. Tahap penentu laju reaksi
ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan
reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak
melibatkan konsentrasi nukleofil.
Mekanisme
pada SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier dimana nukleofil yang
dapat menyerang adalah nukleofi basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada tahap pertama dalam mekanisme reaksi SN1 adalah tahap pembentukan ion, sehingga mekanisme ini dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut polar. Diketahui bahwa reaksi SN1 terjadi hanya dalam media berair.
Berbanding
terbalik dengan mekanisme SN2, reaksi pada SN1 berlangsung cepat bila
gugus pada substratnya merupakan alkil tersier dan berlangsung lambat
pada alkil primer. Hal ini terjadi karena reaksi SN1 berlangsung melalui karbokation sehingga urutan reaktivitasnya sama dengan urutan kestabilan karbokation (3° > 2° > 1°). Artinya semakin mudah pembentukan karbokation, semakin
cepat reaksi berlangsung.
Permasalahan
1. Pada tahap penentu lajunya reaksi pada SN1 mengapa hanya melibatkan substrat saja?
2. Pada reaksi SN1 dapat terjadi pada media berair. Bagaimana jika reaksi SN1 jika terjadi dengan pelarut bukan air?
3.
Didalam mekanisme SN1 terdapat dua tahap pada prosesnya yang dimana
tahap penentu laju reaksi terjadi pada tahap pertama. Mengapa tahap
kedua tidak bisa menjadi penentu laju reaksi tersebut?
Hai Saya M Rizki Dwi Putra NIM A1C118006 akan menjawab permasalahan nomor 1
BalasHapusSubstitusi pada Mekanisme Reaksi Sn1 terjadi dalam dua tahap yaitu tahap lambat dan cepat.
Substrat atau Alkil halida merupakan Gugus karbon umumnya gugus karbon tersier.
Pada tahap pertama akan terjadi pemutusan ikatan karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron dan inilah yang menyebabkan terbentuknya ion karbonium. Dimana reaksi pembentukan karbonium ini sangat lambat karena adanya keadaan yang tidak stabil atau transisi sehingga membutuhkan energi yang sangat besar.
Tahap penentu Laju reaksi adalah tahap lambat. Dalam hal tersebut pembentukan ion karbonium lah yang merupakan tahap lambat.
Hallo Jony
BalasHapusSaya Denora Situmorang (A1C118056)
Saya akan mencoba menjawab permasalahan anda nomor 3
Dalam mekanisme reaksi SN1 terjadi dalam dua tahapan yaitu tahapan pembentukan karbokation dan tahapan penggabungan karbokation dengan nukleofil. Tetapi dalma penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1 adalah pada saat pembentukan karbokation, dimana reaksireaksi pembe karbokation ini sangat lambat karena terdapat keadaan transisi atau keadaan antara yang tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi, sehingga untuk mempercepat reaksinya dibutuhkan struktur tersier dari alkil halidanya, jadi pada penentuan lajunya yang terlibat hanya substrat (alkil Halida) karena berperan dalam pembentukan karbokation.
Terimakasih
BalasHapusHai jony, saya siti Ardiyah NIM A1C118004 akan mencoba menjawab pertanyaan jony nomor 2. Pada permasalahan yang jony tanyakan apa yang terjadi jika reaksi SN1 tidak terjadi pada media berair? Pada umumnya, proses reaksi SN1 terjadi menggunakan air sebagai pelarutnyapelarutnya atau kopelarut baik yang memiliki gugus pergi yang baik dan substrat tersier ataupun sekunder. Reaksi SN1 yang terjadi pada pelarut bukan air menyebabkan ketidakefisienan dalam memisahkan ion ion sehingga menyebabkan proses ionisasi berjalan sangat lambat. Sehingga hanya diketahui bahwa reaksi SN1 terjadi hanya dalam media berair. Tadi sempat dijelaskan mengenai gugus pergi yang baik. Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.
Contoh: Ion halida ( yaitu I-, Cl-, Br-)