MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
E2 atau biasa disebut dengan eliminasi pada dasarnya mekanisme reaksi ini hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi pada satu tahap yaitu ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap 2 (C=C). Mekanisme ini biasanya terjadi pada alkil halida primer dan juga sekunder. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat dan juga menggunakan pelarut aprotik polar untuk meningkatkan laju reaksi E2. Mekanisme E2 biasanya mekanisme yang paling umum untuk dehidrogenasi. Misalnya (CH3)3 CBr bereaksi dengan (-OH) membentuk (CH3) 2 = CH2 melalui mekanisme E2.
Pada mekanisme ini menggunakan reaksi orde kedua yaitu reaksi bimolekular dan kedua alkil Halida dan basa yang muncul dalam persamaan
tingkat = k [ ( CH3)3 CBr ] [ - OH ]
dimana semua ikatan diputus dan dibentuk dalam satu tahap. Pada reaksi E2 ini, laju reaksi akan meningkatkan bila meningkatkan substitusi alkil Halida.
Aturan Zaitsev
Produk utama pada eliminasi Beta memiliki lebih banyak ikatan rangkap tersubstitusi.
Aturan Zaitsev dihasilkan karena sebagian ikatan rangkap dibentuk dalam keadaan transisi untuk reaksi E2 . Dengan demikian, peningkatan stabilitas ikatan ganda dengan menambahkan gugus R menurunkan energi keadaan transisi, yang meningkatkan laju reaksi. Misalnya eliminasi E2 HBr dari 2- bromo-2-metilbutana hasil alkena C dan D.
Tahap reaksi E2
tingkat = k [ ( CH3)3 CBr ] [ - OH ]
dimana semua ikatan diputus dan dibentuk dalam satu tahap. Pada reaksi E2 ini, laju reaksi akan meningkatkan bila meningkatkan substitusi alkil Halida.
Aturan Zaitsev
Produk utama pada eliminasi Beta memiliki lebih banyak ikatan rangkap tersubstitusi.
Aturan Zaitsev dihasilkan karena sebagian ikatan rangkap dibentuk dalam keadaan transisi untuk reaksi E2 . Dengan demikian, peningkatan stabilitas ikatan ganda dengan menambahkan gugus R menurunkan energi keadaan transisi, yang meningkatkan laju reaksi. Misalnya eliminasi E2 HBr dari 2- bromo-2-metilbutana hasil alkena C dan D.
Hasil reaksi dari E2 2-bromo-2-metilbutana
Permasalahan
1. Mengapa meningkatkan alkil Halida dapat meningkatkan laju reaksi pada E2?
2. Mengapa pada reaksi E2 terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder?
3. Mengapa basa kuat yang digunakan pada reaksi E2 yang cenderung dominan?
Hallo jony, perkenalkan saya nabilah zahrah (A1C118026). Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yang joni paparkan. Basa kuat yang lebih dominan digunakan pada reaksi E2 karena basa kuat yang bisa mengikat atom hidrogen yang bersifat asam supaya atom hidrogen dapat terputus dari gugus fungsinya sehingga terbentuklah ikatan rangkap dua pada senyawa karbon tersebut.
BalasHapusbaiklah, saya vika seputri nim A1C118086 akan mencoba menjawab permasalahan no.2, yaitu Mengapa pada reaksi E2 terjadi pada alkil Halida primer dan alkil Halida sekunder? Nah, sebenarnya bukan saja E2 saja namun setiap reaksi eliminasi maka akan terjadi pada alkil halida primer atau sekunder. Telah kita ketahui reaksi eliminasi biasanya terjadi pemutusan atau penghilangan satu gugus atom dalam suatu senyawa yang akan menghasilkan ikatan rangkap dua. Sehingga eliminasi itu hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, tidak pada tersier karena pada primer akan dapat terjadi eliminasi dan menghasilkan ikatan rangkap 2, pada sekunder akan menghasilkan ikatan rangkap 3.
BalasHapusTerima Kasih