MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Pertama kita harus mengetahui apa itu substitusi. Reaksi substitusi terjadi ketika suatu atom atau gugus yang merupakan pereaksi menggantikan suatu atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh ataupun tak jenuh. Contohnya :

CH3 - H + Cl2 --> CH3 - Cl + HCl

Reaksi substitusi pada senyawa halogen organik melibatkan kehadiran nukleofilik dalam mekanisme reaksinya. Nukleofilik merupakan suatu spesies (atom/ion/ molekul) yang kaya akan elektron sehingga ia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Reaksi inilah dikenal dengan reaksi substitusi nukleofilik. Reaksi Substitusi akan terjadi ketika nukleofil menyerang pusat positif. 

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 ialah proses mekanisme yang dilakukan dalam satu tahap, dimana ketika ikatan pada gugus pergi mulai putus bersamaan dengan terbentuknya ikatan pada nukleofilik. Pada mekanisme reaksi SN2 reaksi akan lebih cepat bila gugus alkil pada substrat berupa primer. Alkil halida sekunder masih dapat bereaksi secara SN2 namun alkil halida tersier tidak sehingga urutan reaktivitas untuk reaksi SN2 adalah 1° > 2° > 3°.

Mekanisme SN2 seperti yang telah dijelaskan yaitu proses yang berlangsung dalam satu tahap yang mudah bereaksi dengan halida primer. Contohnya reaksi 1-chloropropana dengan air untuk membentuk 1-propanol menggunakan mekanisme reaksi SN2. Bila menggunakan aseton sebagai

pelarut, laju reaksi akan lambat. Namun, menambahkan ion hidroksida untuk campuran maka akan meningkatkan laju reaksi. Hal ini merupakan ciri khas mekanisme reaksi SN2.

Mekanisme ini secara langsung menunjukkan hanya terdapat satu keadaan transisi tanpa proses intermediet antara reaktan dan produk. Reaksi untuk reaksi chloropropane dapat dicobakan dengan

mereaksikan dengan air. Dimana jelas mekanisme yang terjadi menunjukkan hanya satu keadaan transisi yang menunjukkan bahwa reaksi tergantung pada kehadiran kedua substrat dan nukleofil.

Reaksi SN2 terjadi ketika adanya serangan nukleofil pada substrat primer dan sebagian pada substrat sekunder. Reaksi substrat sekunder tergantung pada nukleofil dan gugus pergi. Substrat tersier sulit

untuk mengalami reaksi dengan mekanisme SN2.

Mekanisme ini mensyaratkan bahwa nukleofil menyerang substrat dari arah belakang sehingga substituen organik membalikkan konfigurasi reaksi. Sebagian besar kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Reaksi SN2 akan berlangsung baik jika menggunakan pelarut polar aprotik (pelarut polar yang tidak mengandung gugus OH- dan NH2). Sedangkan pelarut protik kurang disukai reaksi SN2 seperti OH- dan NH2.

Permasalahan 

1. Mengapa alkil halida tersier tidak bisa bisa bereaksi secara SN2 ?

2. Pada contoh diatas yaitu 1-chloropropana dengan air untuk membentuk 1-propanol jika digunakan etanol sebagai pelarut maka reaksi akan berjalan lambat. Apa yang menyebabkan hal itu terjadi?

3. Mengapa pada reaksi SN2 pelarut aprotik berlangsung baik daripada pelarut protik?